В семядолях (косточках) плодовых многих розоцветных, в том числе вишни, содержится придающий им горький вкус цианогликозид амигдалин (витамин В17). Концентрация цианидов именно в семядолях способствует защите ювенильных проростков как наименее конкурентоспособных особей в популяциях растений.
Амигдалин принадлежит к группе цианогенных гликозидов, образующих при гидролизе синильную кислоту. Этот гликозид был выделен из семян горького миндаля, за что и получил свое название (греч. μ - «миндаль»). Молекула амигдалина состоит из сахаристой части, или гликона (в данном случае это остаток дисахарида генцибиозы), и несахаристой части, или агликона. В остатке генцибиозы, в свою очередь, гликозидной связью связаны два остатка β-глюкозы. В роли агликона выступает циангидрин бензальдегида - манделонитрил, вернее, его остаток, связанный с гликоном гликозидной связью.
При гидролизе молекула амигдалина распадается на две молекулы глюкозы, молекулу бензальдегида и молекулу синильной кислоты. Это происходит в кислой среде или под действием фермента эмульсина, содержащегося в косточке. При нагреве эмульсин, как любой фермент, разрушается и гидролиза не происходит.
Из-за образования синильной кислоты один грамм амигдалина - смертельная доза. Это соответствует 100 г ядрышек абрикосовых косточек. Известны случаи отравления детей, съевших по 10–12 косточек абрикоса.
Именно благодаря продуктам гидролиза амигдалина бензальдегиду и синильной кислоте, семена горького миндаля имеют свой горький вкус и миндальный запах.
Содержание амигдалина (в %):
- в семенах горького миндаля (Amygdalus communis f. amara DC) - 2,5-3,5,
- в косточках персика - 2-3,
- абрикоса и сливы - 1-1,8,
- вишни - 0,8.
Из косточек вишни амигдалин может переходить в пищевые продукты (компоты, варенье, настойки), хранящиеся более 1 года.
Синильная кислота - бесцветная жидкость с температурой кипения 26,5°. Удельный вес при температуре 20°- 0,69. Смешивается во всех отношениях с водой, спиртом, диэтиловым эфиром. Легко воспламеняется и горит голубоватым пламенем. Омыляется до муравьиной кислоты даже слабыми органическими кислотами.
Соли синильной кислоты, как соли чрезвычайно слабой кислоты (константа диссоциации К = 4,79-10-10), легко гидролизуются. Синильная кислота перегоняется с водяным паром в первые порции дистиллята. Граница отгонки синильной кислоты 1 мг из 100 г биологического материала.
Для определения присутствия синильной кислоты в различных субстратах использовалась качественная реакция образования берлинской лазури по ГОСТ 13979.8-69 Жмыхи и шроты. Методы определения свободной и связанной синильной кислоты.
Подводя итог. Синильная кислота чрезвычайно летучая, поэтому при перегонке уйдёт вместе с головами (на всякий случай лучше взять с избытком). С другой стороны. Сам фермент при нагреве (уже при варке варенья) разрушается, но кислая среда остаётся и гидролиз может продолжиться. Так что старое варенье с косточками лучше не трогать. ИХМО
Я делал анализы спиртовых настоев сушеной вишни с дроблёными косточками, никаких следов кислоты не нашли, ни в голове перегона, ни в самом настое.